کالدرون مربیگری را از سال ۱۹۹۷ با تیم کائن آغاز کرد و سال ۲۰۰۳ هم در سوئیس مربی تیم لوزان بود. اما دوران کاری او در خاورمیانه از سال ۲۰۰۴ آغاز شد که به عنوان سرمربی تیم ملی عربستان برگزیده شد.

او از سال ۲۰۰۴ تا ۲۰۰۵ سرمربی عربستان و از ۲۰۰۷ تا ۲۰۰۸ سرمربی تیم ملی عمان بود. پس از این ۴ سال، سرمربی آرژانتین ی کار خود را به عنوان مربی باشگاهی در عربستان و امارات دنبال کرد.

کالدرون با حضور در الاتحاد از سال ۲۰۰۸ تا ۲۰۱۰ یک مقام قهرمانی در لیگ برتر عربستان (۲۰۰۹) برای این باشگاه کسب کرد. او فصل ۱۱-۲۰۱۰ را هم در الهلال سپری کرد که با قهرمانی در لیگ عربستان و جام پادشاهی این کشور بهترین دوران مربیگری خود در آسیا را سپری کرد. او به همراه الهلال در سال ۲۰۱۱ بدون حتی یک شکست به قهرمانی عربستان رسید.

سرمربی آرژانتین ی بعد از جدایی از الهلال به تیم بنی یاس امارات پیوست و با این تیم به قهرمانی جام حذفی و عنوان سومی در لیگ امارات دست یافت. بنی یاس آخرین تیمی است که کالدرون در آن مربیگری کرده است.